Primo capitolo ad introdurre i viaggi in nave della celebre serie Assassin's Creed, ci mette nei panni di un semplice pirata che pian piano si crea la sua "leggenda".
La storia in breve
Nel giugno del 1715, al largo di Cuba, il brigantino pirata Jacobite ingaggia uno scontro a fuoco con la fregata inglese HMS Intrigue. Grazie all'abilità come timoniere di Edward Kenway, la nave pirata riesce ad affondare l'imbarcazione nemica. Tuttavia, un uomo misterioso imbarcato sulla fregata inglese riesce a salvarsi dal naufragio e a salire sulla Jacobite, assassinandone il capitano. Prima che l'uomo possa attaccare anche Edward, la polveriera del brigantino esplode, scaraventando i due uomini fuori bordo. Edward raggiunge a nuoto la spiaggia di Capo Bonavista, dove poi arriva anche l'uomo misterioso, visibilmente ferito. Questo chiede ad Edward di aiutarlo a raggiungere L'Avana in cambio di una cospicua somma di denaro. Interessato solo al bottino, tuttavia, Edward prova a rapinare l'uomo, che decide di trovare rifugio nella foresta. Edward insegue l'uomo nella foresta e, dopo averlo raggiunto ed aver ingaggiato uno scontro con lui, lo elimina.